Ketonit: kemialliset ominaisuudet ja määritys

Orgaaninen kemia - tiede on hyvin monimutkainen, mutta mielenkiintoinen. Koska yhdisteet samoja elementtejä eri järjestysnumero ja edistää muodostumista eri aineiden ominaisuudet. Tarkastellaan yhdisteen karbonyyliryhmä nimeltään "ketonit" (kemialliset ominaisuudet, fysikaaliset ominaisuudet, menetelmiä niiden synteesiä). Ja verrata niitä muiden aineiden kanssa samanlaista - aldehydejä.

ketonit

Tämä sana on yhteinen nimi luokan luonteeltaan orgaanisia aineita, molekyylejä, joiden karbonyyliryhmä (C = O) on liitetty kaksi hiili radikaaleja.

Sen rakenne on samanlainen aldehydien ketoneja ja karboksyylihappoja. Kuitenkin, ne ovat läsnä samanaikaisesti kaksi C-atomia (hiili- tai hiili) yhdistettynä C = O.

kaava

Yleinen kaava Tässä yhdisteiden luokassa on seuraava: R _{1-CO-R 2.}

Jotta se olisi ymmärrettävää, yleensä se on kirjoitettu niin.

Se C = O - on karbonyyliryhmä. _{A1 ja} R R ₂ - hiili radikaaleja. Niiden sijasta voivat olla erilaisia yhdisteitä, mutta niiden on oltava koostumukseltaan hiiltä.

Aldehydit ja ketonit

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet Näiden aineryhmien ovat varsin lähellä toisiaan. Tästä syystä niitä pidetään usein yhdessä.

Se, että aldehydit myös sisältää karbonyyliryhmän niiden molekyylejä. Ne jopa ketonien kanssa, joilla on kaava hyvin samankaltaisia. Kuitenkin, jos aineet C = O kiinnitetty kaksi radikaalia sitten aldehydi on vain yksi, sen sijaan, että toinen - vetyatomin: R-CO-H.

Esimerkiksi, kaava tämän luokan aineista - formaldehydin, sitäkin merkittävämpi kuin formaliini.

Perustuen kaavaan CH _2O, nähdään, että sen karbonyyliryhmä ei ole liittynyt yksi vaan kaksi atomia N.

fysikaaliset ominaisuudet

Ennen kuin voimme käsitellä kemiallisia ominaisuuksia aldehydien ja ketonien tulisi harkita fysikaalisiin ominaisuuksiin.

• Ketonit - alhaisessa lämpötilassa kiinteitä aineita tai nesteitä, kanssa haihtuvuus. Alempi tämän ryhmän täydellisesti liuotetaan H _2O: lla ja annettiin reagoida hyvin orgaanisia liuottimia.
  Yksittäisten edustajien (esim. CH _{3 COCH3)} huomattavan vesiliukoinen, ja aivan missä tahansa suhteissa.
  Toisin kuin alkoholit ja karboksyylihapot, ketonit on suurempi haihtuvuus, joilla on sama molekyylipaino. Tämä edistää kyvyttömyys näiden yhdisteiden luoda yhteys H, kuten voi olla H-CO-R.
• Erityyppiset aldehydit voivat olla eri valtioiden kasautumista. Koska suuremmat R-CO-H - se on liukenematonta kiintoainetta. Alempi - nesteen, josta osa on sekoitettu hienoksi H _2O: lla, mutta vain osa niistä ovat liukoisia veteen, mutta ei enempää.
  Yksinkertaisin Tämäntyyppisen aineiden - muurahaishapon aldehydi - kaasu, joka on erikoinen pistävä haju. Tämä materiaali liukenee hyvin H _2O:

Kaikkein tunnettu ketonit

On monia aineita _{R1-CO-R2 kuitenkin} tunnetut niistä eivät ole niin paljon. Tämä on ensisijaisesti dimetyyli ketoni, joka me kaikki tiedämme, kuten asetonissa. Myös hänen kollegansa - liuotin butanonissa tai se on oikein kutsua - metyylietyyliketonia.

Muiden ketonit, kemialliset ominaisuudet, joita käytetään laajasti teollisuudessa - asetofenonin (metilfenilketon). Toisin asetonia ja butanoni, haju on varsin miellyttävä, minkä vuoksi sitä käytetään hajuvedet.

Esimerkiksi, sykloheksanonia koskee tyypillisinä R _{1-CO-R 2,} ja on useimmiten käytetään liuotinten tuotannolle.

Puhumattakaan diketoneita. Tällainen otsikko on R _{1-CO-R 2,} jossa ei ole yksi, vaan kaksi karbonyyliryhmää koostumuksessa. Näin ollen, niiden kaava on: R _{1-CO-CO-R 2.} Yksi yksinkertainen, mutta yleisesti käytetään elintarviketeollisuudessa on edustajia diketoneja, diasetyyli (2,3-butaanidionilla).

Nämä aineet - se on vain pieni lista tutkijat synteettisesti ketonit (kemiallisia ominaisuuksia käsitellään jäljempänä). Itse asiassa on enemmän, mutta eivät kaikki sovellukset löydy. Mitä enemmän on syytä ottaa huomioon, että monet niistä ovat myrkyllisiä.

Kemialliset ominaisuudet ketonien

Aineet tähän luokkaan pystyvät reagoimaan eri aineiden. Tämä on se, mitä heidän erityinen kemiallisia ominaisuuksia.

• Ketonit voivat kiinnittyä H (hydraus reaktio). Kuitenkin, että tämän reaktion tuote edellyttää katalyyttien läsnäollessa muodossa metallin atomien nikkelin, koboltin, Cuprum, platinaa, palladiumia, ja muut. Reaktio R _{1-CO-R 2} kehittyä sekundaarisia alkoholeja.
  Myös, saattamalla reagoimaan, kun läsnä on vetypitoinen alkalimetalli- amalgaamia tai Mg glykolit saadaan ketoneista.
• Ketonit, joissa on vähintään yksi alfa-hydrogenic atomi yleensä jakautuvat vaikutuksen keto-enoli tautomerisoituminen. Se katalysoi ei ainoastaan käyttämällä happoja, mutta myös perusteet. Tyypillisesti, ketomuoto on vakaampi itse ilmiö kuin enoli. Tämä tasapaino tekee mahdolliseksi syntetisoida ketoneista kosteuttava alkyynejä. Suhteellinen vakauttaminen enoli-keto muotoja konjugaation johtaa melko voimakas happamuus R _{1-CO-R 2} (verrattuna alkaanit).
• Nämä aineet voivat tehdä reaktio ammoniakin kanssa. Kuitenkin ne tapahtuvat hyvin hitaasti.
• Ketonit reagoivat syaanivetyhapon. Tämä johtaa α-oksinitrily, saippuoitumisluku joka edistää esiintyminen α-hydroksihapoista.
• Merkintä reagoida alkyylimagnesiumhalogenidit johtaa sekundaaristen alkoholien.
• Liittyminen NaHSO ₃ edistää gidrosulfitnyh (bisulfiitti) johdannaisia. On syytä muistaa, että reaktio rasva-sarja on vain mahdollisuus tulla metyyliketonien.
  Lisäksi ketoneja, kuten reagoivat natriumvetysulfiitilla ja voi aldehydejä.
  Kun lämmitetään NaHCO _3-liuoksella (ruokasoodaa) tai mineraalihappoa, johdannaiset NaHSO ₃ voi hajota, jolloin vapautuu vapaata ketonia.
• Reaktion aikana, R _{1-CO-R 2} NH _2OH (hydroksyyliamiini) ja ketoksiimien sivutuotteena muodostuneen - H _2O:
• Reaktioissa, jotka sisältävät hydratsiinin muodostettu hydratsoneja (suhde yhdistetyn aineen - 1: 1) tai viisi minuuttia (1: 2).
  Jos vastaanotettu reaktion vuoksi tuote (hydratsoni) vaikutuksen alaisena lämpötila reagoivat kaliumhydroksidilla, ja N seistä saturoituu. Tätä prosessia kutsutaan Kishner reaktio.
• Kuten jo edellä mainittiin, aldehydejä ja ketoneja ja kemialliset ominaisuudet ja niillä on samanlainen vastaanottava prosessi. Näin asetaaleja R _{1-CO-R 2} muodostavat monimutkaisempi kuin asetaalit R-CO-H. Ne näkyvät seurauksena ketonien esterit ja orthoformic ortopiihapon.
• Ympäristöissä, joissa suuremmat konsentraatiot emäksiä (esim., Kuumentamalla väkevän rikkihappoa) R _{1-CO-R 2} alistetaan molekyylien välisellä dehydraatio, jolloin muodostuu tyydyttymätön ketoneja.
• Jos reaktio R _{1-CO-R 2} sisältää alkali-, ketonit tehdään aldolikondensaatiolla. Näin ollen on muodostettu β-keto-alkoholit, jotka voidaan helposti menettää molekyylin H _2O:
• Varsin merkittävä kemialliset ominaisuudet ilmenevät esimerkissä ketonit asetoni reagoimaan mesityylioksidia. Tällaisessa tapauksessa uusi materiaali nimeltä "phorone".
• Myös kemialliset ominaisuudet orgaanisen aineen sisältävät Leuckart-Wallach reaktio, joka edistää vähentäminen ketonien.

Määrä antaa R1-CO-R2

Ottaa perehtyy aineiden ominaisuuksista kyseessä on välttämätöntä tietää yleisimmät menetelmät niiden synteesiä.

• Yksi hyvin tunnettuja reaktioita valmistamiseksi ketoneista on alkylointi ja asylointi aromaattisten yhdisteiden happamien katalyyttien läsnä ollessa _(AICI3, FeCI _3, mineraalihapot, oksidit, kationinvaihtohartseja, ja vastaavat). Tämä menetelmä on tunnettu Friedel-Crafts-reaktiolla.
• Ketonit syntetisoidaan hydrolyysillä ketimiinien ja vic-dioli. Tapauksessa jälkimmäinen vaatii, että läsnä on mineraalihappoa katalyyttinä.
• Sitä käytetään myös ketonien homologi asetyleeni nesteytys tai, kuten sitä kutsutaan - reaktio Kucherov.
• Reaktiot Guben-Gesha.
• Syklisointi Ruzicka sopiva synteesi tsikloketonov.
• Myös aineen tietoja louhitaan kolmannen asteen peroksoefirov avulla Kriege uudelleenjärjestymisen.
• On olemassa useita menetelmiä synteesiä varten ketonien hapetuksen aikana sekundaaristen alkoholien. Riippuen aktiivisen yhdisteet ovat 4 reaktiot: Swern Kornblumin, Corey-Kim ja Parikh-Doering.

laajuus

Hän käsitellyn kemialliset ominaisuudet ja ketonien pitäisi tietää, missä näitä aineita käytetään myös.

Kuten edellä on mainittu, suurin osa niistä käytetään kemianteollisuudessa liuottimina lakoissa, emalit, sekä polymeerien tuotannossa.

Lisäksi jotkut R _{1-CO-R 2} koeteltu kuin aromeja. Sellaisenaan, ketonit (bentsofenoni, asetofenoni, jne.) Käytetään hajusteiden ja ruoanlaittoon.

Myös asetofenonia käytetään komponenttina tuotantoa varten unilääkkeet.

Bentsofenoni, koska sen kyky imeä haitallisen säteilyn - on yleinen ainesosa kosmetiikassa ja antizagarnoy samanaikaisesti säilöntäainetta.

Vaikuttaa R1-CO-R2 runkoon

Oppiminen että yhdisteitä kutsutaan ketonit (kemialliset ominaisuudet, sovellus, synteesi, ja muut tiedot niistä), on tarpeen perehtyä biologisia ominaisuuksia näitä aineita. Toisin sanoen, tietää, miten ne toimivat eläviin organismeihin.

Huolimatta melko usein käyttää R _{1-CO-R 2} teollisuudessa, on tarpeen aina muistettava, että tällaiset yhdisteet ovat erittäin myrkyllisiä. Monet niistä ovat syöpää aiheuttavia ja perimää vaurioittavia.

Erityiset edustajat pystyvät ärsyttää limakalvoja, kunnes palovammoja. Alisykliset R _{1-CO-R 2} voi vaikuttaa elimistössä kuten huumeita.

Kuitenkin, etteivät kaikki tällaisten aineiden ovat haitallisia. Se, että jotkut heistä ovat aktiivisesti mukana aineenvaihduntaan biologisten organismien.

Ketonit - ainutlaatuinen kuponkia häiriöitä hiilen aineenvaihdunnan ja insuliinin puutos. Analyysissä virtsan ja veren läsnä R _{1-CO-R 2} osoittaa eri aineenvaihdunnan häiriöt, mukaan lukien hyperglykemia ja ketoasidoosi.